In 1943 duikt het gezin tijdens de Tweede Wereldoorlog onder in een huis bij de Loosdrechtse Plassen. Dick Bruna kan in die periode niet naar school en moet zichzelf de hele dag bezighouden. In die periode begint hij met tekenen en schilderen van de natuur die hij om zich heen ziet. Verschillende ontwerpers en illustratoren die voor de uitgeverij van zijn vader werken, komen langs op het onderduikadres van de familie Bruna en soms krijgt hij van een van hen les, zoals bijvoorbeeld Rein van Looy. Na de oorlog maakt hij zijn eerste boekomslag voor 'Anne-Marie' van Arnold Clerx en breekt tijdens het laatste schooljaar voortijdig het lyceum af. Hij werkt een jaar in boekhandel Broese in Utrecht en wordt vervolgens door zijn vader op stage naar Londen (bij kioskenbedrijf W.H. Smith) en Parijs (uitgeverij Plon) gestuurd om het vak van uitgever te leren. Dick Bruna realiseert zich echter steeds meer dat hij ongeschikt is voor het vak van uitgever. In Parijs ontdekt hij het werk van kunstenaars als Matisse en Léger en hij gaat zelf ook steeds meer tekenen. Terug in Nederland gaat hij in 1948 naar de Rijksakademie in Amsterdam, maar hij voelt zich daar niet thuis. Hij stopt met de opleiding, leert zichzelf als autodidact alles aan en wordt ontwerper. In dienst van A.W. Bruna & Zoon ontwerpt hij zo'n 2000 boekomslagen en daarnaast ook posters en affiches, met name voor de Zwarte Beertjes pocketserie. Hij maakt ook affiches en logo's in opdracht van anderen, zoals de stad Utrecht, Het Groene Kruis, Veilig Verkeer Nederland enzovoort. Vanaf 1953 maakt hij zelf prentenboeken en daarvan zijn er uiteindelijk meer dan 120 verschenen. Hij ontwerpt dan geen boekomslagen meer, maar maakt prentenboeken en doet veel werk voor anderen, zoals UNICEF, het Aids Fonds, Kinderpostzegels et cetera. Elke dag fietst Dick Bruna naar zijn atelier om te werken, tot hij in de zomer van 2011 met werken stopt. Hij overlijdt in 2017 op 89-jarige leeftijd.